Gregor Pilgram je diplomiral na Ekonomski univerzi na Dunaju. Kariero je začel leta 1999 kot strokovnjak na oddelku za kontroling Generali zavarovalnice v Ljubljani, leta 2004 je postal član uprave in leta 2008 predsednik uprave Generali zavarovalnice. Bogate izkušnje na področju zavarovalništva je izpopolnjeval prek različnih vodstvenih položajev znotraj regionalnih struktur Skupine Generali. Leta 2013 je bil imenovan na mesto izvršnega finančnega direktorja Generali CEE Holdinga.
Med svojim delom v Sloveniji je bil Gregor Pilgram član številnih združenj, vključno z izvršnim odborom Združenja Manager. Leta 2010 je s strani Združenja Manager prejel naziv Mladi manager leta, za doprinos k oblikovanju slovenskega zavarovalnega trga in za dosežek, da je Generali zavarovalnica postala ena izmed vodilnih v Sloveniji.
